白色棉质内裤 13世纪
Braies出现了，Braies是萨克森语，指口袋似的宽松衬裤，长及膝盖，用亚麻布做成，腰部穿有绳子可以束紧，从国王到农夫都穿它。到文艺复兴叫期，衬裤变短，前面丹了门襟，这样男士在小便时就不用脱小衬裤。打有皱褶的门襟要么钉扣子，要么用绳子抽紧，成为现代男裤款式的雏形。那时的男子不穿外裤，将紧身长筒袜套在衬裤外，用吊袜带固定。所以享利八世将衬裤的裆部垫厚，历史学家推测。他可能在裤裆里藏了浸着药水的绷带。以缓解梅毒带来的痛苦。很多男子把衬裤门襟当做便利口袋，在里面装治疗性病的药是和钱。
都铎时代
男式内裤变得稳重简单长至膝盖，门襟钉纽扣，面料除了亚麻也开始用棉布和丝绸。它逐渐演变成连衫裤连衫裤又发展出长至脚踝的紧身衬裤。19世纪拳击手约翰·苏利瓦酷爱穿紧身衬裤打比赛于是这种长衬裤又叫“约翰”。
1935年
Jockey在芝加哥卖出了世界上第一条前片有Y字形缝线的三角内裤。三角内裤让男人腿露出的面积达到极限，服装史堂家认为它的意义和文胸不相上下，3个月里，三角内裤在美国售出3万条，Jsdkey公司紧急生产出“阳刚”系列，用飞机送往美国各地的两场。拳击短裤和三角裤的竞争从此开始，双方都宣称自己穿着更利于健康，更舒适。这一时期，内裤缝上了松紧带，“内裤”一词被收入词典。
“二战”结束后
男式内裤有了颜色和图案，人造丝，涤纶，莱卡等新兴面料为内裤增加了紧度和弹性，三角裤的款式更为简洁。英国70年代流行紧身牛仔裤，三角裤时战胜了拳击内裤。
80年代
印花图案内裤
李维斯牛仔裤掀起了拳击内裤旋风。英国名模流行歌星尼克·卡门(NiddKmwaq)为李维斯501牛仔裤拍了该品牌最著名的广告。在洗衣店里尼克只穿条内裤坐在洗衣机前，他穿的可是没有Y字形的白色纯棉拳击内裤。被煽动起来的女人们纷纷买回成打的拳击内裤，似乎自家男人穿上拳击内裤就变成了可爱的尼克。保罗·史密斯等新锐设计师也开始设计拳击内裤，当然他的内裤上少不了彩虹条纹。像史密斯的外套一样，拳击内裤成为雅皮士的行头，而穿三角裤的男人永远是妈妈的乖儿子，看那有Y字缝线的三角裤多像婴儿尿布!内裤的时装化，让男人们第一次对这件小衣服有了态度上的倾向。最初男式内裤只突出宣传实用性和健康，时尚工业和男同性恋赋予了男式内衣市场多姿多彩，多了丁字裤低腰三角裤等受人非议的款式。
90年代
凯特·莫斯和摇滚歌星马奇·马克一同为卡尔文·克莱恩拍了幅受到严苛批评的内裤广告。马奇·马克赤裸上身，搂着只穿条内裤的莫斯，他牛仔裤腰外露出白色内裤的松紧边，上面的品牌标识清晰可见。2008年，超短拳击紧身内裤最流行，比约·博格的该款内裤，裤腿仅长25厘米。
21世纪
1999年中国台湾King Style专利囊袋内裤发明人康家铭先生，由于内裤因素导致婚后长期不孕，并对于传统男性内裤缺乏改进不满，于是从男人的生理构造的特点出发来设计男士内裤的通风透气，舒适度。内裤的设计不仅有特制的阴囊袋，使阴囊通风透气保持干爽的同时，还可以避免阴囊与大腿的摩擦和挤压，其独特的定位JJ向上和向下的2种基本款。将男人的阴囊与JJ隔离放置，JJ勃起也可以顺势定位，三处开口不仅通风干爽，尿尿更是超级方便。在以往男士内裤只从花色布料的设计而忽略了男人生理特点的设计上可谓是种创新的突破。